「ドライブレターを自動的に選択しますか？」と表示される

「使用するドライブを自動的に選択する」は無効にしていますが「ドライブレターを自動的に選択しますか？」と表示されるときがあります。不具合でしょうか?

これは不具合ではなく正しい動作です。指定されたドライブレターを使用できない場合、WebDrive NextGen は図のようなメッセージを表示して、ドライブレターの自動割り当てを提案します。

「使用するドライブを自動的に選択する」を有効にしている場合、確認画面は表示されません。
自動的に空いているドライブレターを使用して接続が実行されます。