ファイル転送マネージャを使った時、ダウンロード/アップロード先の同名ファイルは転送されますか。

はい、転送オプション内にある「フル転送」を選択していただくと、同名ファイルを含む
全てのファイルが転送されます。(上書きされます)
「増分転送」を選択していただくと、更新日時とデータ内容の比較を行います。
その後 同じファイルはスキップし、更新日時が新しいファイルは同じ名前でも転送されます。