WebDrive をコマンドラインで起動することはできますか。

はい、できます。

コマンドラインで起動するには、サイト接続情報 を利用して起動する方法と、サーバー・ドライブ・ユーザ名・パスワードなど接続情報を指定して起動する方法の2つがあります。

詳しくは WebDrive 付属ヘルプファイル、高度な設定トピックのコマンドラインパラメータをご覧ください。